据香港明报报导，新加坡内阁资政李光耀三月三十日在港指出，前特首董建华「太好人」，并非「街头斗士」（StreetFighter），难以驾驭社会的冲突和纷争，暗示新特首要具备「街头斗士」的特质以面对群众。他又称，中国才是香港的主人，港人虽可在一国两制框架下争取最大利益，但中国无意让香港像「木马屠城记」内的木马般，改变中国的制度，而且中央目前给予香港的利益如CEPA等，可以随时终止。

李光耀二十九日访港，三十日于花旗银行的顾客午宴上演讲，题为「领导典范」。他被问及对董建华辞职的看法时，认为董「太好人」：「他的严谨和认真令我印象深刻，但他不够年轻及灵巧（not sufficiently young and nimble），也不是街头斗士。在香港，不时有民众上街示威，社会的冲突难以避免，港人会想要一个街头斗士。」

至于署理特首曾荫权，他没正面评论曾荫权是否特首合适人选，只表示他与董建华和曾荫权均认识多年：「曾荫权与董建华性格很不同。他较年轻，或许已学到了一些（政治）技巧，但我不知道他是否想做街头斗士。」李光耀二十九日与曾荫权在礼宾府共晋午宴。

李光耀政治生涯中，曾经历新加坡脱离英国统治，以至后来新加坡退出马来西亚联邦等大事件，李光耀担任新加坡总理数十年，一九九一年退任内阁资政，他曾多次访港，不时评论中港政治，他二零零零年来港接受中大颁发荣誉法学博士学位时引来部分学生及社会人士反对，指新加坡政府在其治下独裁。当日他指港人爱上示威，谁做特首也不好过。

他说，特首要兼顾国家和香港，「中国是主人，香港是副主人」，任务艰巨，吃力不讨好。又指港人想争取的东西，中国未必会给予，提醒港人要选择，是否要求新特首继续做一些做不到的事，加重新特首的负担，还是接受在一国两制下的发展。

苹果日报报导说，香港人争取普选的声音不绝于耳，但李光耀指出，香港人是在一国两制的限制之下发展，再配合大陆的支持，才可继续繁荣，他提醒：「大陆对香港的支持，可以随时终止的。」

李光耀认为，在政制上，中国政府不会容许香港变成「屠城木马」，令中国的制度也跟改变，故香港人自天安门事件及前港督彭定康时代，已一直争取的事情，中央并不会给予香港。他认为香港人应投入搞经济，与政治保持距离。

香港文汇报引述李光耀认为，沙士过后，香港经济能逐渐回升，大陆的支持措施起了很大的作用，只要港人能在「一国两制」的框架下取得最大的发展，再配合大陆支持，香港仍然可以保持繁荣。但大陆给的措施随时可以终止，中国中央政府并不容许香港特区成为「木马屠城记」中的「木马」，任人冲击及改变中国制度；如果有人企图干预中国大陆的事情，很大程度上也不会得到社会的支持。

李光耀坦言，在香港做特首并非易事，如果可以选择的话，他也不会在香港从政：「九六、九七年香港回归前曾有人问我：『如果你是香港人，你会怎么做。』我说，我会选择营商，不做政治。如果香港仍然有机会发展业务的话，我会留在香港从商；但是如果没有，我便离开。」

另据报导，提起街头斗士，难免令人想起带领群众走上街头争取权益的社会活动分子，尽管对何谓「街头斗士」各有诠释，但本港学者及政界人士多认为，这字眼点出了董建华不擅面对群众的弱点，新特首要妥善应付群众需要。

城大公共及社会行政学系教授张炳良认为，李光耀提及的街头斗士，并非走上街头的社会活动搞手，而是指要真正走入群众，拥有处理群众政治的能力。他说，李光耀本身的「人民行动党」，也是街头运动出身，因此李光耀会认为，领导者要懂得处理群众诉求。至于李光耀说曾荫权或已学会一些技巧，张认为，指的应该是曾已汲取董没有走入群众的教训。

中大政治及公共行政学系高级导师蔡子强表示，对街头斗士这词「摸不着头脑」，估计李所指的，应是面对反对派的强势决策。民建联议员陈监林认为，街头斗士是指董「埋头苦干，却不懂争取群众支持」，他与四十五条关注组议员余若薇均相信，香港未必想要街头运动的真正斗士当特首。